jueves, 4 de febrero de 2021

Química Orgánica

 

NOMENCLATURA DE UN CICLOALCANO

REFUERZO ACADÉMICO

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.



VIDEO INFORMATIVO:


Refuerzo del Tema:

Para nombrar los cicloalcanos debemos buscar la cadena o el ciclo más largo, por ejemplo un ciclo de 8 átomos de Carbono ( C ) sería " ciclooctano " y su terminación " ano" se refiere a que es un alcano. Los grupos alquilo que se ramifican son los siguientes: 

Estos son algunos grupos alquilos que se ramifican de la estructura principal:

1. Ciclobutil: 4 átomos de Carbono 

2. Ciclopropil: 3 átomos de Carbono

3. Isobutil: 4 átomos de carbono en forma de ( Y ) 

Para la nomenclatura hay que considerar el prefijo " ciclo " y el prefijo " iso " en orden alfabético. Pero si tenemos los prefijos " di, tri, sec, ter " no se consideran en el orden alfabético.

La lista de los grupos alquilo que aparecen en el ciclo de la forma más rápida son:

1 , 2 , 4 , 5 , 7

Es decir, los nombres en forma alfabética quedarían de la siguiente manera:

1 , 4 - diciclobutil - 2 - ciclopropil - 5,7 - diisobutilciclooctano, este es el nombre completo de la molécula presentada en el video.


CONSULTA:

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.


Los ciclo alcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

·  El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.

Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un ciclo alcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, halógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos.



 



ACILACIÓN DE FRIEDEL - CRAFTS

 

ACILACIÓN DE FRIEDEL - CRAFTS

¿ Qué es ?

Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo —conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o por un grupo acilo —acilación de Friedel-Crafts—. Fueron descubiertas el año 1879 por el químico francés Charles Friedel y por el químico estadounidense James M. Crafts.




CHARLES FRIEDEL

JAMES CRAFTS


























VIDEO INFORMATIVO:



EXPLICACIÓN DEL VIDEO PASO A PASO:


Reacción ( Mecanismo para formar una acetona ):

Tenemos un benceno ( C6H6 ) y un cloruro de acetilo ( CH3COCl ) o también llamado cloruro de etanoilo; y tendremos como catalizador al cloruro de Aluminio ( AlCl3 ) esto significa que no se transforma en la reacción pero si interactúa con las otras moléculas, entra y sale de la reacción exactamente como la misma molécula aunque en medio de la reacción si cambie y por momentos no sea la misma molécula.



PASO N°1:

Convertir al cloruro de acetilo ( CH3COCl ) en un electrófilo fuerte para que pueda romper la aromaticidad del benceno ( C6H6 ) y enlazarse con el benceno, es un mecanismo de sustitución electrofílica aromática, con la diferencia que lo que se le va a agregar al benceno es un grupo acilo ( de ahí el nombre Acilación ). El cloruro de Aluminio ( AlCl3 ) resulta ser pobre en electrones porque el Cloro ( Cl ) es más electronegativo que el Aluminio ( Al ). El Aluminio pasa mucho menos tiempo con cada uno de sus 3 electrones de valencia por lo que tiene una carga parcial positiva. El cloro es más susceptible de ser tomado por el Aluminio; entonces el Aluminio se quedará con el electrón del Cloro y se forma un enlace.



PASO N°2:

Ahora el Aluminio ( Al ) se queda con el nuevo electrón y forma un enlace con el átomo de Cloro ( Cl ) por lo que ahora el Aluminio tiene una carga negativa y no es muy estable. El cloruro de acetilo ( CH3COCl ) acaba de perder un átomo de Cloro, entonces es un grupo carbonilo; como perdió un electrón tiene una carga positiva, esta molécula es un buen electrófilo ya que es muy reactiva. El Carbono ( C ) tiene carga positiva y el Oxígeno al tener sus dos pares de electrones, es decir, que se sienten atraídos por la carga positiva del Carbono y en algún punto uno de ellos puede ir a quedarse con el Carbono. Obtenemos otra forma de la molécula, pero el electrón del Oxígeno ( O ) pasó al Carbono formando un enlace, el Oxígeno al perder un electrón tiene carga positiva. En esta parte se involucra el Benceno ( C6H6 ), si el electrófilo llega a golpear al benceno de forma adecuada el grupo acilo se quedará con un electrón del anillo bencénico entonces ese electrón va a dar al Carbono y con ese par de electrones se forma un enlace entre el grupo acilo y el anillo bencénico.




PASO N°3:

El anillo bencénico acaba de perder un electrón, el mismo que pertenece al grupo acilo. El Carbono ( C ) perdió uno de sus electrones por lo que ahora tiene una carga positiva. Al final de la reacción el cloruro de Aluminio ( AlCl3 ) al ser solo un catalizador no puede quedarse con 4 Cloros sino únicamente con 3 Cloros. El Anillo bencénico necesita volver a ser aromático y para eso necesita un electrón; para que se forme un doble enlace entre los 2 Carbonos. Al Aluminio ( Al ) le sobra un electrón y si pasa muy cerca del Hidrógeno ( H ) le regalará al núcleo del Hidrógeno y al mismo tiempo el electrón del Hidrógeno se va al Carbono.



PASO N°4:

El Anillo bencénico está completo pero el enlace doble está formado con el electrón que pertenecía al Hidrógeno ( H ). El electrón azul que formaba el doble enlace ahora pertenece al Carbono ( C ) del grupo acilo. Por otro lado el cloruro de Aluminio ( AlCl3 ) ya no tiene carga negativa porque ya le dio un electrón al Hidrógeno. El cloruro de Aluminio entró a la reacción y salió tal cual como entró; mientras que el Benceno ( C6H6 ) y el cloruro de acetilo ( CH3COCl ) ahora forman una acetona llamada Acetofenona. Obtenemos como resultado la Acilación del Benceno; y por eso está reacción se llama Acilación de Friedel - Crafts.

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